Roma tarafından sakatlığı bilinmesine rağmen Oosterwolde, detaylı bir sağlık kontrolünden geçirildi. Oyuncunun yaklaşık 2 ay sonra sahalara geri döneceği ortaya çıkınca İtalyanlar, transfer teklifini revize etmek için Fenerbahçe'yle görüşmelere başladı. Hollandalı yıldızın maaşının 3 aylık kısmını ödemek istemeyen Roma ile ortak yol bulunamayınca Oosterwolde, tedavisini tamamlamak için geri döndü.
Fenerbahçe Kulübü, sakatlığı bulunan Hollandalı savunma oyuncusu Jayden Oosterwolde'nin ameliyat edildiğini duyurdu. Sarı-lacivertli kulüpten yapılan açıklamada, "Futbolcumuz Jayden Oosterwolde, sol bacak arka adalesindeki sakatlığı sebebiyle bugün Finlandiya'da, sakatlığı konusunda uzman bir hekim tarafından başarılı bir operasyon geçirmiştir. Oyuncumuzun sağlık durumuna ilişkin yurt içi ve yurt dışında alanında uzman hekimlerle kapsamlı değerlendirmeler gerçekleştirilmiş; cerrahi ve cerrahi dışı tedavi seçenekleri tüm yönleriyle ele alınmıştır." denildi.
Edinilen bilgilere göre Roma, Jayden Oosterwolde'yi diz ameliyatının ardından tamamen iyileştiğinde ocak ayında kadrosuna katacak.
